Essa confusão tem nome: parônimo!
Um caso de parônimo ocorre quando palavras com significados distintos são escritas e pronunciadas de formas muito parecidas.
O mesmo se aplica, por exemplo, com "descrição" e "discrição" ou "eminente" e "iminente".
No caso do "comprido" e "cumprido" as palavras sequer pertencem à mesma classe gramatical.
Vejamos o significado e aplicação de cada uma.
comprido
É um adjetivo usado para caracterizar algo extenso, longo.
Dependendo do caso, pode ser usado como sinônimo de prolongado, alto, grande e outros.
comprido
A rodovia é, de fato, muito comprida. (longa)
Exemplo:
cumprido
É o particípio do verbo cumprir e expressa que algo foi realizado.
Pode funcionar como sinônimo de executado, obedecido, sucedido e outras.
Ao final do dia, todas as tarefas
da lista foram cumpridas.
cumprido
Exemplo:
Demais ou de mais? Comprido
ou cumprido? Cerrar ou serrar?
Ficou na dúvida?
Consulte o blog Dúvidas de Português do Guia do Estudante