Compostos orgânicos: Reações orgânicas

Remédios, biocombustível, plásticos – vários produtos dependem das reações entre compostos orgânicos

São tantos os tipos de reações que envolvem compostos orgânicos, que as cadeias de carbono são praticamente onipresentes no nosso dia a dia. Existem desses compostos nos alimentos industrializados, nos frascos de xampu, no próprio xampu, no revestimento antiaderente das panelas, nas garrafas de refrigerante e na estrutura dos automóveis.

Apresentamos apenas algumas das mais importantes reações orgânicas: a hidrogenação, a esterificação, a saponificação e as reações de polimerização. É importante que você aprenda a reconhecer as principais características desses compostos e reações, bem como sua estrutura básica.

Hidrogenação catalítica

É a reação usada na produção de margarina com óleos vegetais. A reação ocorre pela adição de uma molécula de H 2 a uma molécula de composto orgânico que faz uma ligação dupla ou tripla (chamadas insaturações). Veja:

Essa é uma reação muito lenta e, por isso, precisa ser catalisada. Os catalisadores mais utilizados são o níquel (como na reação acima) e o paládio. As gorduras e os óleos – como aqueles com que se fabrica a margarina – são triglicerídeos, triésteres do glicerol (ou glicerina). Ésteres são compostos formados de álcoóis e ácidos carboxílicos. No caso dos óleos usados na produção de margarina, o álcool é o glicerol, e o ácido carboxílico, um ácido graxo. Abaixo você vê um exemplo de um triglicerídeo. Dependendo da cadeia lateral, o triglicerídeo é saturado (contém apenas ligações simples) ou insaturado (apresenta ligações duplas).

Triglicerídeos

Saturada Cada zigue-zague representa uma cadeia de carbonos de um ácido graxo, que se liga à molécula de glicerina. O triglicerídeo é saturado porque todas as ligações entre os carbonos dessa cadeia são simples.

Monoinsaturado Este triglicerídeo tem duas cadeias com ligações simples e uma delas com uma ligação dupla. É monoinsaturado.

Poli-insaturado Este triglicerídeo é poli-insaturado porque tem mais de uma cadeia de carbonos com ligações duplas.

As gorduras são saturadas, e os óleos, insaturados. Essa diferença na estrutura faz com que as gorduras tenham uma consistência muito mais firme que a dos óleos. Na fabricação da margarina, os óleos são total ou parcialmente hidrogenados, dependendo da consistência desejada.

A gordura saturada é mais prejudicial ao organismo. É ela que se acumula nas artérias e aumenta o risco de doenças cardiovasculares.

Esse tipo de gordura é próprio das carnes. Já as gorduras insaturadas aumentam o colesterol bom (HDL). A maioria dos óleos vegetais é constituída de triglicerídeos insaturados. O azeite de oliva é um óleo monoinsaturado. Já os óleos de canola e girassol são poli-insaturados.

Esterificação

É o produto da reação entre um ácido carboxílico e um álcool:

A reação inversa – éster + água → ácido carboxílico + álcool – chama-se hidrólise ácida dos ésteres, porque só ocorre em meio de pH < 7. Outro tipo de reação dos ésteres é a transesterificação. Nela, o álcool que deu origem ao éster é substituído por outro tipo de álcool. O processo da transesterificação é utilizado, por exemplo, na produção do biodiesel com óleos vegetais.

Saponificação

Também chamada de hidrólise básica de ésteres, a reação de saponificação é a que produz o sabão. Nela, forma-se um sal orgânico ou de ácido carboxílico. Para fabricar sabão, empregam-se óleos ou gorduras e hidróxido de sódio. Veja:

POLARIDADE E APOLARIDADE

A característica de ter uma extremidade polar e outra apolar dá ao palmitato de sódio uma propriedade importante: é ele que possibilita dissolver a gordura em água. Por si só, a água não remove gorduras porque suas moléculas são polares, e as de óleo, apolares. (Lembre-se, quanto à polaridade, iguais atraem iguais: um composto polar dissolve só compostos polares, e um apolar só dissolve compostos apolares.) O sabão, no entanto, por sua estrutura, consegue “jogar nos dois times”.

Quando se lava uma peça de roupa, gotas microscópicas de gordura são envolvidas pelas moléculas do sabão e formam estruturas chamadas micelas. Numa micela, a ponta apolar da cadeia do sabão interage com o óleo, e a extremidade polar, com a água. A gordura é, assim, arrancada da Óleo superfície e boia solta, na água. A roupa fica limpa.

Polimerização

A palavra polímero já descreve que tipo de composto é este: poli (muitos) / meros (partes). Os polímeros são macromoléculas formadas por reações em que uma pequena parte (o monômero) se repete centenas ou milhares de vezes.

O polietileno, por exemplo, o plástico mais popular do mundo, é fabricado pela reação de polimerização do monômero etileno. Veja:

Os polímeros são representados assim:

Este é um polímero de adição – um composto originalmente insaturado que se torna saturado. Esse tipo de reação cria polímeros como isopor e borracha sintética. Veja alguns desses polímeros, seus monômeros e sua representação.

Poliésteres, como o PET, e poliamidas, como o náilon, são polímeros formados por condensação, na qual a união de várias moléculas expulsa moléculas pequenas, como as da água. É também o que acontece na formação das proteínas. Os monômeros desses polímeros naturais são aminoácidos unidos por ligação peptídica: um grupo carboxila se liga a um grupo amina, eliminando uma molécula H 2 O.

Várias moléculas de aminoácidos formam uma macromolécula chamada polipeptídeo. Veja: