Compostos Orgânicos: Como cai na prova

1. (Uece 2016) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o:

a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.

2. (Espcex/Aman 2016) O composto denominado comercialmente Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela união Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido, e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

a) C₁₄H₁₆N₂O₄ álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C₁₂H₁₈N₂O₅ amina; álcool; cetona; éster.
c) C₁₄H₁₈N₂O₅ amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C₁₃H₁₈N₂O₄ amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C₁₄H₁₆N₃O₅ nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

3. (PUCSP 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I. A sua fórmula molecular é C₉H₁₁No₃.
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.

Respostas

1. Recordando: isômeros têm os mesmos elementos químicos, na mesma quantidade, mas apresentam propriedades diferentes porque os átomos se unem de maneira diferente. Assim, a alternativa que apresentar um composto com a mesma fórmula molecular do ácido pentanóico será o seu isômero. O enunciado já apresenta a fórmula estrutural do ácido pentanoico, assim é só contar os carbonos, os hidrogênios e os oxigênios para descobrir a fórmula molecular:
• 5 carbonos: C₅
• 10 hidrogênios: H₁₀
• 2 oxigênios: O₂

Na alternativa a, o  propanoato de etila é um éster que tem o grupo funcional característico

Sua fórmula completa é:

Contando os carbonos, hidrogênios e oxigênios:
• 5 carbonos: C₅
• 10 hidrogênios: H₁₀
• 2 oxigênios: O₂

Então, a fórmula molecular do propanoato de etila é: C5H10O2 , a mesma do ácido pentanoico. Os dois compostos são, portanto, isômeros.
As demais alternativas trazem compostos cujo grupo funcional característico não apresenta dois átomos de oxigênio. Com isso, não têm a mesma fórmula molecular e, portanto, não são isômeros. Veja:

Resposta: A

2. Relembrando que, na representação da estrutura em bastão, os átomos de hidrogênio e carbono são normalmente omitidos. Identificando esses átomos na representação, temos a seguinte estrutura:

Para encontrar a fórmula molecular do Aspartame, precisamos apenas contar o número de átomos:

• 14 carbonos: C₁₄;
• 18 hidrogênios: H₁₈;
• 2 nitrogênios: N₂;
• 5 oxigênios: O₅.

Então a fórmula molecular do Aspartame é: C₁₄H₁₈N₂O₅.
Para a identificação das funções orgânicas, você precisa ter memorizado os grupos funcionais característicos:

Resposta: C

2. Para definir a fórmula molecular, contamos os átomos. Acrescentando esses átomos ao esquema apresentado, temos

Contando os átomos:
• 9 carbonos: C₉ ;
• 11 hidrogênios: H₁₁ ;
• 1 nitrogênio: N ;
• 3 oxigênios: O₃ .
Portanto, a fórmula molecular da melanina é C₉H₁₁NO₃ .
Afirmação I: correta.

Analisando a afirmação II: carbono quiral, ou assimétrico, é o carbono ligado a quatro ligantes diferentes. Na melanina, encontramos um carbono quiral, assinalado na fórmula estrutural com um asterisco:

Afirmação II: correta.

Analisando a afirmação III: você deve identificar os grupos funcionais:

Afirmação III: incorreta.

Resposta: A

RESUMO

Química orgânica

NOMENCLATURA: Todo composto tem o nome formado por prefixo (número de carbonos na cadeia principal) + infixo (tipo de ligações na cadeia) + sufixo (função orgânica do composto).

As ramificações são nomeadas de acordo com o número de átomos de carbono que contêm.

FUNÇÕES ORGÂNICAS: Grupos funcionais são conjuntos de átomos que se ligam de maneira bem específica à cadeia principal, definindo uma função. Hidrocarbonetos contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. São divididos em várias classes, de acordo com o tipo de cadeia de carbono e o de ligações – simples, duplas ou triplas. Pertencem às funções oxigenadas compostos com grupos de átomos de oxigênio: alcoóis, fenóis, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas. Compostos de funções nitrogenadas contêm nitrogênio: aminas e amidas.

ISÔMEROS: São moléculas com mesmo número de átomos dos mesmos elementos químicos, mas com propriedades diferentes. A isomeria pode ser plana ou espacial. E essas diferenças podem estar relacionadas às funções orgânicas, ao tipo de cadeia, aos ângulos das ligações ou à posição dos átomos de carbono.